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Cetonas por reacción de ácidos y organometálicos
Dos equivalentes de un organolítico seguidos de acidulación transforman el ácido carboxílico en cetona.
Mecanismo de la reacción
El mecanismo consiste en una etapa acido-base, formándose el carboxilato, seguida del ataque nucleófilo del organometálico de litio al carbono carbonilo.
Etapa 1. Equilibrio ácido - base
Etapa 2. Ataque nucleófio
Etapa 3. Hidrólisis
Etapa 4. Conversión del hidrato en carbonilo
Ejemplo: conversión del 1-bromobutano en 5-nonanona
Solución:
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