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a) Adiciones nucleófilas al pirrol, tiofeno y furano
Pirrol, tiofeno y furano no son atacados por nucleófilos debido a la fuerte densidad electrónica que presenta el anillo (sistemas pi excedentes). Por ello, no se observan reacciones de adición nucleófila, características de los sistemas pi deficientes como piridina, quinolina e isoquinolina.
b) Sustituciones nucleófilas
La imposibilidad de estabilizar el intermedio formado después del ataque nucleófilo hace imposible esta reacción en los heterociclos de 5 miembros. Sin embargo, la presencia de grupos desactivantes unidos al anillo pueden suplir esta carencia, permitiendo la reacción.
El nitro situado en posición 5 permite la deslocalización de la carga generada durante la etapa de adición.
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