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Sustitución Nucleófila Aromática por Eliminación Adición: El bencino
Cuando el benceno carece de grupos desactivantes en orto o para con respecto a un halógeno, la sustitución ipso no puede tener lugar puesto que el nucleófilo es incapaz de atacar al anillo dada su elevada densidad de carga negativa. Sin embargo se observa la sustitución empleando hidroxido de sodio a temperatura elevada (350ºC) o bases muy fuertes como el amiduro de sodio.
Mecanismo de la reacción
Etapa 1. Sustracción del hidrógeno.
Etapa 2. Pérdida del grupo saliente con formación del bencino
Etapa 3. Ataque nucleófilo del amiduro.
Etapa 4. Protonación
En bencenos sustituidos esta reacción produce mezclas de productos.
En el caso de sustitución en meta se obtienen tres productos
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