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Un compuesto orgánico cuya composición centesimal es 83,63 % de carbono y 16,37 % de hidrógeno con masa molecular 86,11, presenta el siguiente espectro de IR.
Determinar la estructura del compuesto.
1. Determinación de la fórmula empírica
\(C:\frac{83,63}{12,01}=6,96;\;\;\; H:\frac{16,37}{1,008}= 16,24\). Dividiendo por el menor valor \(C:\frac{6,96}{6,96}=1;\;\;\;H:\frac{16,24}{6,96}=2,33\). Multiplicando por 3 obtenemos valores enteros C:3 H:7. Por tanto, la fórmula empírica resulta \((C_3H_7)_n\).
2. Determinación de la fórmula molecular
\(n=\frac{86,11}{3\times 12,01+7\times 1,008}=2\). La fórmula molecular es: C6H14
3. Determinación del índice de insaturación.
Comparando con la fórmula \(C_nH_{2n+2}\) se observa que el alcano de 6 carbonos tiene 14 hidrógenos. Por tanto, nuestra fórmula molecular carece de insaturaciones (alcano).
4.Escribir los posibles isómeros.
Dado que es un compuesto saturado, no contendrá ni ciclos ni dobles enlaces
5. Estudio del espectro para determinar a qué isómero pertenece.
La banda señalada, debida a la vibración de flexión simétrica de los enlaces C-H de metilos, se desdobla para las agrupaciones isopropilo y tert-butilo. En el caso del isopropilo aparecen dos bandas de igual intensidad a 1380 y 1370 cm-1. En el caso del tert-butilo la banda de 1380 tiene la mitad de intensidad. Como puede observarse en nuestro espectro las dos bandas son de distinta intensidad, dato que nos indica la presencia de un grupo tert-butilo en la molécula. De los 5 isómeros planteados sólo uno presenta dicho grupo, el 2,2-Dimetilbutano.
A continuación se incluyen los espectros del hexano y del 2-metilpentano.
