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Síntesis de iminas
Los aldehídos y cetonas reaccionan con amoniaco y aminas primarias formando hemiaminales, que deshidratan fácilmente dando lugar a iminas.
Mecanismo de la reacción
La formación de iminas es una condensación entre carbonilos y aminas primarias con eliminación de una molécula de agua. El proceso es reversible y es necesaria la eliminación del agua para desplazar el equilibrio.
Etapa 1. Protonación del carbonilo
Etapa 3. Equlibrio ácido-base
Etapa 4. Pérdida de agua
Etapa 5. Deprotonación del catión imonio
Formación de iminas cíclicas
Las moléculas que contienen aminas primarias y carbonilos producen aminas cíclicas en medios ligeramente ácidos.
Isomería de las iminas
Los aldehídos y cetonas asimétricas producen iminas isómeras, siendo mayoritario el isómero que presente menos repulsiones entre grupos.
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