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QUÍMICA ORGÁNICA

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Swern: 1.Cloruro de oxalilo/DMSO/DCM; $2.Et_3N$

Por German Fernandez, 3 Marzo, 2024
El reactivo de Swern oxida alcoholes primarios a aldehídos y secundarios a cetonas. Trabaja en condiciones muy suaves respetando gran variedad de grupos, incluidos acetales.
 
El reactivo está formado por dimetilsulfóxido y cloruro de oxalilo, que generan sales de alcoxisulfonio por reacción con el alcohol. En una segunda etapa la sal de alcoxisulfonio descompone por tratamiento básico liberando el aldehído o cetona y sulfuro de dimetilo.
 

Enlaces transversales de Book para Swern: 1.Cloruro de oxalilo/DMSO/DCM; $2.Et_3N$

  • Dicromato de piridinio: $PDC / H_2CCl_2$
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