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Oxidación de alquenos con ozono
El resultado global de la ozonólisis es la ruptura del doble enlace carbono-carbono de la molécula, el oxígeno se une a cada uno de los dos átomos que forman el doble enlace original formando aldehídos o cetonas.
Mecanismo de la Ozonolisis
La ozonolisis de alquenos consiste en una primera cicloadición 1,3-dipolar que genera el molozónido. La retro-1,3-dipolar rompe el molozónido y una nueva 1,3-dipolar genera un ozónido que se rompe para dar carbonilos y un átomo de oxígeno.
Etapa 1. Formación del molozónido mediante 1,3-dipolar
Etapa 2. Ruptura del molozonido mediante retro-1,3-dipolar
Etapa 3. Formación del ozónido mediante 1,3-dipolar y reducción
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