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QUÍMICA ORGÁNICA

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Transposición Carbocationes

Por German Fernandez, 27 Febrero, 2024

Aumento de la estabilidad del carbocatión

Los carbocationes se transponen para convertirse en otros más estables. Los carbocationes terciarios son más estables que los secundarios y estos a su vez más estables que los primarios.

Se transponen grupos alquilo e hidrógenos

La transposición puede tener lugar mediante desplazamiento de hidrógeno o de grupos alquilo. Si hay hidrógenos y grupos alquilo se transpone mejor el hidrógeno.

Transposición a hidroxicarbocatión

En la transposición a hidroxicarbocatión el desplazamiento de hidrógeno conduce a un carbocatión sustituido con un grupo hidroxi que lo estabiliza por resonancia.

Formación de productos E1

Las transposiciones de carbocationes pueden generar productos E1 trabajando a temperaturas elevadas y en ausencia de nucleófilos.

Transposición concertada

El 2,2-dimetil-1-propanol sufre una transposición concertada en la cual en metilo se transpone simultáneamente a la pérdida del grupo saliente, esto evita la formación de un carbocatión primario inestable.

 

  • Mecanismo de Transposición de carbocationes
  • Transposición Degenerada
  • Transposición a Hidroxicarbocatión
  • Transposición Concertada
  • Transposición de cadenas

Enlaces transversales de Book para Transposición Carbocationes

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