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Tensión Anular en Cicloalcanos

Por German Fernandez, 24 Febrero, 2024

Tensión anular en el ciclopropano

Como puede observarse en el modelo molecular, el ciclopropano presenta unos ángulos de enlace de 60º lo que supone una desviación importante con respecto a los 109.5º típica de los carbonos sp3. Por otro lado los hidrógenos se encuentran eclipsados, tres enfrentados por la cara de arriba y otros tres por la de abajo. Estos dos factores, tensión tensión angular y eclipsamiento, convierten al ciclopropano en una molécula de alta energía.
El ciclopropano es plano y no posee ningún mecanismo para disminuir esta tensión, en otros cicloalcanos se observan disposiciones espaciales que permiten minimizar las interacciones de eclipse entre hidrógenos.

El ciclopropano es una molécula plana que presenta una importante tensión debido a los pequeños ángulos de enlace y a las interacciones entre hidrógenos

Tensión anular en el ciclobutano

El ciclobutano presenta unos ángulos de enlace entre carbonos de 90º, que provocan una tensión importante, aunque mucho menor que la soportada por el ciclopropano. En su forma plana tiene cuatro hidrógenos eclipsados por cada cara. El ciclobutano consigue reducir los eclipsamientos, sacando del plano los carbonos opuestos.

El ciclobutano evita en gran parte las repulsiones entre hidrógenos sacando dos de los átomos de carbono del plano

Tensión anular en el ciclopentano

Los ángulos de enlace en el ciclopentano son muy próximos a 109º, por lo que esta molécula está prácticamente libre de tensión angular. Presenta cinto interacciones de eclipse hidrogeno-hidrógeno por cada cara, que consigue minimizar adoptando una disposición espacial llamada forma de sobre.

El ciclopentano no es una molécula plana, adopta la conformación de sobre que minimiza las repulsiones entre hidrógenos

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