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QUÍMICA ORGÁNICA

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Nomenclatura Cicloalcanos

Por German Fernandez, 24 Febrero, 2024

Construcción del nombre
Se nombran precediendo el nombre del alcano del prefijo ciclo- (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc.). También se pueden nombrar como radicales cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo, etc.)

Numeración de la cadena
La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de no decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.

[1] 1,2-Dimetilciclopropano
[2] 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano

Modelo molecular del cis-1,2-dimetilciclopropano. El isómero cis- tiene los sustituyentes hacia al mismo lado del anillo

Modelo molecular del trans-1,2-dimetilciclopropano. El isómero trans- presenta los sustituyentes a lados opuestos del anillo

Cicloalcanos como sustituyentes.
Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como sustituyente y la cadena carbonada como principal.

[3] 2-Ciclobutil-5-ciclopropilhexano
[4] 4-Ciclopentilpentanol

Isomería cis/trans
Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos en el espacio podemos tener isómeros cis o trans. Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis al estereoisómero, y si están a lados opuestos trans

[5] cis-1,2-Dimetilciclohexano
[6] trans-1,2-Dimetilciclohexano

Modelo molecular del cis-1,4-dimetilciclohexano. Obsérvese que los metilos quedan hacia el mismo lado del ciclo

Modelo molecular del trans-1,4-dimetilciclohexano. Obsérvese que los metilos quedan a lados opuestos del ciclo

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