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La condeNsación aciloínica transforma esteres [1] en alfa-hidroxicetonas [2]. Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.
Mecanismo:
Etapa 1. Formación del anión radical
Etapa 2. Dimerización
Etapa 3. Eliminación
Etapa 4. Formación del enodiolato
Etapa 5. Protonación del enodiolato
Etapa 6. Tautomería
La condensación aciloínica puede modificarse mediante la adición del cloruro de trimetilsililo, mejorando el rendimiento y minimizando las reacciones secundarias.
Una aplicación espectacular de la condensación aciloínica es la preparación de catenanos
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