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Arndt Eistert (Síntesis)

Por German Fernandez, 1 Marzo, 2024

Cloruro de acetilo [1] se trata con diazometano [2] rindiendo la sal de diazonio [3].  El cloruro [4] producido reacciona con la sal de diazonio para dar la a-cloroacetona [5].

Cuando se emplean dos equivalentes de diazometano, la sal de diazonio pierde HCl formando la diazocetona [6]  cloruro de metilo y nitrógeno (N2).

Diazocetona [6] pierde nitrógeno para dar un ceto-carbeno [7]:

El ceto-carbeno [7] puede dar  la transposición de Wolff, formando el ácido carboxílico [8] que contiene un grupo metileno más en su cadena.

 

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