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Síntesis de haluros de alcanoilo
El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un halógeno genera un compuesto llamado haluro de alcanoilo (acilo). Los reactivos empleados son los mismos que para transformar un alcohol en haloalcano, SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con ácido metanoico, HCOOH, ya que los haluros de metanoilo, HCOCl, son inestables
Mecanismo:
Etapa 1. Ataque nucleófilo del ácido al cloruro de tionilo
Etapa 2. Eliminación del cloruro
Etapa 3. Adición de HCl
Etapa 4. Eliminación
También puede emplearse tribromuro de fósforo para obtener haluros de ácido con bromo.
Mecanismo:
Etapa 1. Ataque nucleófilo al fósforo del PBr3
Etapa 2. Adición de bromuro
Etapa 3. Eliminación
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