¿Te cuesta entender la Química Orgánica?a) Protección de la glucosa
La glucosa protege sus grupos hidroxilo formando acetales con propanona y protones catalíticos. La propanona tiene preferencia por la formación de acetales de 5 miembros.
La protección tiene lugar sobre la forma furanosa de la glucosa, formándose dos acetales cíclicos de 5 miembros. Obsérvese que el hidroxilo de la posición 3 queda libre.
El benzaldehído, con catálisis ácida, forma acetales de 6 miembros. En el caso de la glucosa tiende a proteger los hidroxilos de las posiciones 2,4 en la forma abierta.
Por último, si tenemos la glucosa metilada en el grupo hidroxilo del carbono anomérico (glucósido de metilo), al no existir equilibrio con la forma abierta se protegen los hidroxilos de las posiciones 4,6.
b) Protección de la D-galactosa
Con propanona la galactosa protege cuatro de sus grupos hidroxilo cuando cicla en forma de piranosa.
En este caso es el hidroxilo de la posición 6 el que queda libre.
