Síntesis de haluros de alcanoilo
El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un halógeno genera un compuesto llamado haluro de alcanoilo (acilo). Los reactivos empleados son los mismos que para transformar un alcohol en haloalcano, SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con ácido metanoico, HCOOH, ya que los haluros de metanoilo, HCOCl, son inestables

Mecanismo:
Etapa 1. Ataque nucleófilo del ácido al cloruro de tionilo

Etapa 2. Eliminación del cloruro

Etapa 3. Adición de HCl

Etapa 4. Eliminación

También puede emplearse tribromuro de fósforo para obtener haluros de ácido con bromo.

Mecanismo:
Etapa 1. Ataque nucleófilo al fósforo del PBr3

Etapa 2. Adición de bromuro

Etapa 3. Eliminación

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