Reacción SN2: Un Estudio Detallado del Mecanismo y el Procedimiento Experimental

Introducción a la Reacción SN2:

La reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, comúnmente abreviada como SN2, representa un mecanismo fundamental en la química orgánica. En este proceso, un nucleófilo, una especie rica en electrones, ataca un centro electrofílico dentro de una molécula, lo que resulta en el desplazamiento de un grupo saliente en una única etapa concertada ¹. La denominación 'SN2' deriva de su naturaleza bimolecular, indicando que la velocidad de la reacción depende de la concentración de ambos reactivos: el nucleófilo y el sustrato ⁴. La amplia aplicación de la reacción SN2 tanto en la investigación química como en los procesos biológicos ⁷ subraya su importancia como un concepto esencial para cualquier persona que trabaje en estas disciplinas. Un conocimiento profundo de sus mecanismos y la metodología experimental es, por lo tanto, indispensable.

Una característica distintiva de la reacción SN2 es el ataque del nucleófilo al sustrato desde la parte posterior, específicamente en un ángulo de 180 grados con respecto al enlace entre el carbono y el grupo saliente ¹. Este ataque por la parte posterior no es una ocurrencia aleatoria; está dictado por la presencia del grupo saliente y la repulsión electrónica. Simultáneamente con la formación del nuevo enlace entre el carbono y el nucleófilo, el enlace entre el carbono y el grupo saliente se rompe a través de un estado de transición ¹. El estado de transición representa un punto de máxima energía en el proceso de reacción, donde el átomo de carbono central se encuentra parcialmente unido tanto al nucleófilo entrante como al grupo saliente que se va, adoptando una geometría pentacoordinada transitoria ⁶. La consecuencia estereoquímica de este mecanismo es la inversión de la configuración del carbono que sufre el ataque nucleofílico, un fenómeno conocido como inversión de Walden, análogo a cómo un paraguas se voltea al revés ⁴. La especificidad geométrica del ataque por la parte posterior ⁴ es fundamental para el éxito de la reacción SN2 y para la observación de esta inversión de Walden. La estructura tridimensional del sustrato juega, por lo tanto, un papel crucial en la predicción del resultado estereoquímico de la reacción.

La cinética de la reacción SN2 se caracteriza por ser bimolecular, lo que significa que la velocidad a la que ocurre la transformación química es directamente proporcional a la concentración tanto del nucleófilo como del sustrato. Esta relación se expresa mediante una ley de velocidad de segundo orden: velocidad = k[sustrato][nucleófilo] ². El paso determinante de la velocidad de la reacción es aquel que involucra la colisión simultánea de estas dos especies reactivas: el nucleófilo y el sustrato ⁴. Esta dependencia de la velocidad de reacción en las concentraciones de ambos reactivos ¹² proporciona una evidencia experimental clave para el mecanismo SN2. Al manipular estas concentraciones en el laboratorio, se puede ejercer un control significativo sobre la velocidad a la que la reacción progresa.

Factores que Influyen en la Reacción SN2:

La eficiencia y la velocidad de una reacción SN2 están significativamente influenciadas por varios factores, incluyendo la estructura del sustrato, la naturaleza del nucleófilo, la capacidad del grupo saliente y el solvente utilizado.

• Estructura del Sustrato: La reactividad de los haluros de alquilo en las reacciones SN2 varía considerablemente según el grado de sustitución del carbono que porta el grupo saliente. La reactividad relativa sigue el orden metílico > primario > secundario >> terciario ⁴. Esta tendencia se explica principalmente por el impedimento estérico alrededor del centro de reacción ⁵. Los sustratos metílicos son los más reactivos debido al pequeño tamaño de los átomos de hidrógeno unidos al carbono, que ofrecen mínima resistencia al acercamiento del nucleófilo ⁴. A medida que aumenta el número y el tamaño de los grupos alquilo unidos al carbono (pasando de primario a secundario y terciario), el acceso del nucleófilo por la parte posterior se vuelve progresivamente más difícil ⁴. En el caso de los haluros terciarios, el carbono que contiene el grupo saliente está rodeado por tres grupos alquilo voluminosos, lo que bloquea completamente el ataque nucleofílico por la parte posterior y hace que la reacción SN2 sea prácticamente inviable ². En tales casos, otros mecanismos de reacción, como la sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) o la eliminación (E2), se vuelven más probables. La elección del sustrato es, por lo tanto, un factor fundamental para asegurar que la reacción SN2 ocurra de manera eficiente en el laboratorio. La siguiente tabla ilustra la reactividad relativa de diferentes tipos de haluros de alquilo en reacciones SN2:
  Tabla 1: Reactividad Relativa de Haluros de Alquilo en Reacciones SN2

Si el carbono que sufre la sustitución es un centro quiral, la reacción SN2 resulta en una inversión completa de la configuración, conocida como inversión de Walden [4, 5, 6, 9, 10, 11, 12, 13]. Este resultado estereoquímico específico proporciona una evidencia concluyente del mecanismo de ataque por la parte posterior [4, 6, 9, 10]. La estereoquímica predecible del producto [12, 13] en una reacción SN2 con un sustrato quiral, que siempre implica una inversión, tiene implicaciones significativas en la síntesis de moléculas enantiopuras, donde la disposición tridimensional de los átomos es crucial para su actividad biológica o propiedades físicas.

 

• Naturaleza del Nucleófilo: Un nucleófilo se define como una especie química rica en electrones que tiene la capacidad de donar un par de electrones para formar un nuevo enlace covalente con un centro electrofílico ². Los nucleófilos pueden clasificarse en aniónicos, que poseen una carga negativa, o neutros, que contienen pares de electrones solitarios capaces de ser donados ⁵. Varios factores influyen en la nucleofilicidad de una especie, incluyendo su carga, electronegatividad, tamaño y los efectos del solvente ². Generalmente, los nucleófilos con carga negativa son más reactivos que sus contrapartes neutras ⁴. La nucleofilicidad tiende a disminuir a medida que aumenta la electronegatividad del átomo nucleofílico ¹⁴. El tamaño del nucleófilo y la interacción con el solvente, especialmente a través del proceso de solvatación, también juegan un papel importante en su reactividad ². En solventes próticos polares, la solvatación de los aniones puede disminuir significativamente su nucleofilicidad al "encerrarlos" mediante enlaces de hidrógeno ². Por otro lado, en solventes apróticos polares, los aniones están menos solvatados y, por lo tanto, son nucleófilos más fuertes, lo que favorece las reacciones SN2 ².
  Ejemplos comunes de nucleófilos fuertes utilizados en reacciones SN2 incluyen el ion hidróxido (OH⁻), los alcóxidos (OR⁻, como el metóxido y el etóxido), el ion cianuro (CN⁻), el ion azida (N₃⁻), los haluros más grandes como el ion yoduro (I⁻) y el ion bromuro (Br⁻), y los sulfuros (RS⁻) ⁵. Es importante notar que el ion yoduro (I⁻) es un ejemplo interesante ya que es un buen nucleófilo y también un buen grupo saliente, lo que se aprovecha en la reacción de Finkelstein ⁵. En contraste, el agua (H₂O) y los alcoholes (ROH) son considerados nucleófilos débiles ⁵. La fuerza del nucleófilo ² es un factor determinante para la velocidad de la reacción SN2. La elección de un nucleófilo adecuado es, por lo tanto, esencial para lograr la transformación química deseada con una eficiencia razonable en el laboratorio. Además, la basicidad de un nucleófilo puede influir en la competencia con las reacciones de eliminación (E2), especialmente cuando se utilizan nucleófilos fuertes y sustratos secundarios o terciarios ⁵. Al seleccionar un nucleófilo para una reacción SN2, también se debe considerar su basicidad para minimizar la formación de productos secundarios no deseados.
  Tabla 2: Ejemplos de Nucleófilos Comunes en Reacciones SN2

• Capacidad del Grupo Saliente: Un grupo saliente se define como un átomo o grupo de átomos que tiene la capacidad de desprenderse de la molécula del sustrato durante una reacción química, llevándose consigo el par de electrones que formaba el enlace con el carbono ². La facilidad con la que un grupo saliente abandona la molécula del sustrato es un factor crucial que afecta la velocidad y el éxito de la reacción SN2 ². La capacidad de un grupo saliente está determinada principalmente por la estabilidad del anión que forma después de la partida y por la fuerza del enlace entre el carbono y el grupo saliente ⁴. Los buenos grupos salientes generalmente forman aniones estables, que a menudo son bases débiles y pueden estabilizar la carga negativa a través de resonancia, inductividad o por ser átomos electronegativos grandes ². Un enlace más débil entre el carbono y el grupo saliente también facilita su partida ⁴.
  Ejemplos de buenos grupos salientes incluyen los haluros más grandes, como el ion yoduro (I⁻), el ion bromuro (Br⁻) y el ion cloruro (Cl⁻) (con la excepción del fluoruro debido a la fortaleza del enlace C-F), así como los sulfonatos como el tosilato (-OTs), el mesilato (-OMs) y el triflato (-OTf), el agua protonada (H₂O⁺) y el amoníaco protonado (NH₃⁺) ². Por otro lado, los malos grupos salientes incluyen el ion hidróxido (-OH), los alcóxidos (-OR), las amidas (-NR₂⁻) y el ion fluoruro (-F⁻) ⁴. La capacidad del grupo saliente ² es un factor clave que determina la velocidad de la reacción SN2. Un buen grupo saliente estabiliza la carga negativa a medida que se desprende, facilitando el proceso concertado. Existe una relación inversa entre la basicidad y la capacidad del grupo saliente: las bases débiles tienden a ser buenos grupos salientes.
  Tabla 3: Capacidad Relativa de Grupos Salientes Comunes en Reacciones SN2

• Efecto del Solvente: La elección del solvente es de suma importancia en las reacciones SN2, ya que puede influir drásticamente en la velocidad a la que ocurre la transformación ². Por ejemplo, la reacción entre el bromoetano y el yoduro de potasio se lleva a cabo 500 veces más rápido cuando se utiliza acetona como solvente en comparación con el metanol ²³. Los solventes se pueden clasificar en próticos polares y apróticos polares. Los solventes próticos polares, como el agua, el metanol y el etanol, se caracterizan por la presencia de enlaces oxígeno-hidrógeno (O-H) o nitrógeno-hidrógeno (N-H), lo que les permite formar enlaces de hidrógeno ². En contraste, los solventes apróticos polares, como la acetona, el dimetilsulfóxido (DMSO), la N,N-dimetilformamida (DMF), el éter de corona y el acetonitrilo, son polares pero carecen de estos enlaces O-H o N-H y, por lo tanto, no pueden formar enlaces de hidrógeno significativos ².
  La razón por la que los solventes apróticos polares favorecen las reacciones SN2 radica en su capacidad para solvatar los cationes de manera efectiva a través de interacciones ion-dipolo, pero no solvatan fuertemente los aniones (que a menudo son los nucleófilos) debido a la ausencia de enlaces O-H o N-H para formar enlaces de hidrógeno ¹³. En los solventes próticos polares, tanto los cationes como los aniones se solvatan fuertemente, lo que "encierra" a los nucleófilos aniónicos y dificulta su reactividad, disminuyendo la velocidad de la reacción SN2 ². Al dejar al nucleófilo aniónico relativamente "desnudo" y más accesible, los solventes apróticos polares permiten que actúe como un nucleófilo más fuerte, lo que acelera la reacción SN2 ⁵. Ejemplos comunes de solventes apróticos polares utilizados en reacciones SN2 incluyen la acetona, el dimetilsulfóxido (DMSO), la N,N-dimetilformamida (DMF), el éter de corona, el acetonitrilo (MeCN), el tetrahidrofurano (THF) y el diclorometano (CH₂Cl₂) ². La elección del solvente ² es, por lo tanto, un factor crítico para controlar la velocidad y el éxito de una reacción SN2 en el laboratorio. La preferencia por los solventes apróticos polares se basa en su capacidad para mejorar la nucleofilicidad de los aniones.
  En algunos casos, se pueden utilizar mezclas de solventes, como un alcóxido en su alcohol conjugado (por ejemplo, CH₃ONa en CH₃OH) ²⁰. Aunque el alcohol es un solvente prótico, se utiliza para disolver el alcóxido, que sigue actuando como un fuerte nucleófilo para la reacción SN2. Esto subraya la importancia de comprender las interacciones específicas entre el nucleófilo y el solvente. La solubilidad de los reactivos es una consideración práctica importante en el laboratorio.
  Tabla 4: Ejemplos de Solventes Comunes en Reacciones SN2 y su Polaridad

Procedimiento Experimental para la Reacción SN2 en el Laboratorio:

La realización exitosa de una reacción SN2 en el laboratorio requiere una planificación cuidadosa en la selección de reactivos, equipos y condiciones de reacción.

• Reactivos: La elección del sustrato es crucial; generalmente se prefieren los haluros de alquilo metílicos o primarios para obtener reacciones SN2 rápidas y eficientes ⁴. Los haluros secundarios pueden reaccionar más lentamente y presentar competencia con reacciones de eliminación ⁴, mientras que los haluros terciarios deben evitarse para este tipo de reacción ². Si el objetivo es la inversión de configuración, se debe considerar la presencia de un centro quiral en el sustrato ⁴. La selección del nucleófilo también es fundamental; se debe elegir un nucleófilo fuerte para favorecer el mecanismo SN2 ². Es importante considerar la posible basicidad del nucleófilo y la potencial ocurrencia de reacciones de eliminación, especialmente con sustratos secundarios o terciarios ⁵. Los nucleófilos pueden ser aniónicos, a menudo utilizados en forma de sales, o neutros con pares de electrones solitarios ⁵. Es crucial utilizar reactivos de alta pureza para obtener resultados óptimos. Los haluros de alquilo deben manipularse con precaución, ya que muchos son volátiles, inflamables, tóxicos e irritantes ¹⁵. Algunos nucleófilos, como el cianuro y la azida, también son tóxicos y deben manipularse en una campana de extracción ¹⁷. El sodio metálico y el hidruro de sodio, utilizados para generar alcóxidos, son reactivos y requieren un manejo cuidadoso ¹⁹.
• Equipos y Materiales: El equipo de laboratorio necesario para llevar a cabo una reacción SN2 incluye una variedad de material de vidrio, como tubos de ensayo, matraces de fondo redondo, matraces Erlenmeyer, vasos de precipitado, buretas, pipetas (incluyendo pipetas Pasteur para transferencias precisas), embudos de separación (para extracciones líquido-líquido), condensadores (para reacciones de reflujo) y posiblemente columnas de cromatografía si se requiere purificación ³¹. Para la agitación, se utilizan agitadores magnéticos y barras de agitación ³³. Las fuentes de calor pueden incluir baños de agua, placas calefactoras, mantas calefactoras o baños de arena para alcanzar temperaturas más elevadas ³¹. En reacciones que requieren calentamiento a reflujo, se debe montar un sistema que incluya un condensador, un matraz de fondo redondo y una fuente de calor ³². Si se forma un precipitado durante la reacción, se requerirá equipo de filtración ³¹. Para el análisis y la purificación del producto, se pueden utilizar equipos como espectrómetros de masas (MS), cromatógrafos de gases (GC), espectrómetros de RMN (NMR) e IR, así como equipos para determinar el punto de fusión (si el producto es sólido) ³¹. Otros equipos esenciales incluyen soportes, pinzas, buretas, cilindros graduados y balanzas para la medición precisa de reactivos ³¹. La seguridad es primordial, por lo que se deben utilizar gafas de seguridad, guantes de nitrilo o neopreno y una bata de laboratorio en todo momento ¹⁵. Es imprescindible trabajar en una campana de extracción cuando se manipulan reactivos volátiles o tóxicos ²⁹.
• Condiciones de Reacción: Las reacciones SN2 generalmente se llevan a cabo a temperaturas moderadas, a menudo entre la temperatura ambiente y la temperatura de reflujo del solvente utilizado ³¹. El control preciso de la temperatura se puede lograr utilizando baños de agua, baños de aceite o placas calefactoras con control de temperatura ³¹. En algunos casos, puede ser necesario enfriar la reacción inicialmente para controlar la liberación de calor si la reacción es exotérmica ³⁴. La mayoría de las reacciones SN2 se pueden realizar en atmósfera de aire. Sin embargo, si alguno de los reactivos es sensible al aire o a la humedad, se debe llevar a cabo la reacción bajo una atmósfera inerte de nitrógeno o argón utilizando técnicas especializadas. Los tiempos de reacción típicos pueden variar desde unos pocos minutos hasta varias horas, dependiendo de la reactividad del sustrato y el nucleófilo, la temperatura y el solvente ³⁴. El progreso de la reacción se puede monitorear utilizando técnicas como la cromatografía en capa fina (TLC) para observar la desaparición del reactivo de partida y la formación del producto deseado ³⁶. La formación de un precipitado, como una sal de haluro, también puede indicar que la reacción está progresando ¹⁵.
• Protocolo Experimental General: Un procedimiento general para llevar a cabo una reacción SN2 típica comienza con la reunión de todos los reactivos y equipos necesarios. A continuación, se miden las cantidades exactas de sustrato y nucleófilo, generalmente disueltos en el solvente apropiado. En un recipiente de reacción limpio y seco, se mezclan el sustrato y el nucleófilo. Si es necesario, se añade una barra de agitación y el recipiente se coloca sobre un agitador magnético. La temperatura de reacción se controla según sea necesario. Si la reacción requiere calentamiento a reflujo, se monta un sistema de reflujo. El progreso de la reacción se monitorea utilizando TLC u otro método adecuado. Una vez que la reacción se considera completa, la mezcla se enfría y se procede al aislamiento y purificación del producto.
  Existen ejemplos específicos de protocolos experimentales en la literatura proporcionada. La síntesis de 1-bromobutano (una reacción SN2) a partir de butanol y bromuro de sodio implica el uso de un catalizador ácido y calentamiento a reflujo ³⁴. Otro ejemplo es la reacción de haluros de alquilo con yoduro de sodio en acetona, que se puede utilizar para estudiar la reactividad relativa de diferentes haluros de alquilo ⁶. La formación de un precipitado de cloruro o bromuro de sodio insoluble en acetona indica la ocurrencia de la reacción ¹⁵. La síntesis de éteres mediante la reacción de Williamson, donde un alcóxido (nucleófilo) reacciona con un haluro de alquilo (sustrato), es otro ejemplo común de reacción SN2 ⁵. Estos ejemplos resaltan la variabilidad en los reactivos, equipos y condiciones de reacción según la transformación específica que se desee lograr. Es, por lo tanto, crucial adaptar el procedimiento experimental a la reacción SN2 particular que se esté llevando a cabo.

Análisis y Purificación del Producto de la Reacción SN2:

Una vez completada la reacción SN2, el siguiente paso crucial es el aislamiento y la purificación del producto deseado de la mezcla de reacción.

• Métodos comunes para el aislamiento del producto: La extracción líquido-líquido es una técnica común que se utiliza para separar el producto de la mezcla de reacción aprovechando las diferencias en solubilidad entre el producto y los subproductos o reactivos restantes en diferentes solventes inmiscibles ³⁴. Si el producto se forma como un sólido insoluble en el medio de reacción, se puede utilizar la filtración para separarlo de la solución ¹⁵.
• Técnicas de purificación: Para obtener el producto con la pureza requerida, se pueden emplear diversas técnicas de purificación. La recristalización se utiliza para purificar productos sólidos basándose en las diferencias en su solubilidad a diferentes temperaturas. La destilación es un método eficaz para purificar productos líquidos aprovechando las diferencias en sus puntos de ebullición ³². La cromatografía en columna es una técnica más sofisticada que permite separar los componentes de una mezcla basándose en sus diferentes afinidades por una fase estacionaria y una fase móvil ³³.
• Métodos de caracterización del producto: Una vez que el producto ha sido aislado y purificado, es esencial confirmar su identidad y pureza utilizando diversas técnicas de caracterización. La espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) proporciona información detallada sobre la estructura molecular y la pureza del producto ³¹. La espectroscopia Infrarroja (IR) ayuda a identificar los grupos funcionales presentes en la molécula del producto ³⁰. La determinación del punto de fusión es un método útil para identificar y evaluar la pureza de compuestos sólidos ³⁰. La cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas (GC-MS) separa los componentes de una mezcla y determina sus masas moleculares, proporcionando información tanto sobre la identidad como sobre la pureza del producto ¹⁵. El índice de refracción se puede utilizar para caracterizar líquidos. En el caso de reacciones SN2 que involucran sustratos quirales, la polarimetría se puede utilizar para medir la actividad óptica del producto y confirmar la inversión de configuración ³³. El análisis y la purificación ³⁰ son pasos esenciales que aseguran la obtención del producto deseado con la pureza necesaria para su identificación y uso posterior.

Conclusión:

En resumen, la reacción SN2 es un proceso fundamental en la química orgánica que implica la sustitución nucleofílica bimolecular de un grupo saliente por un nucleófilo a través de un mecanismo concertado con inversión de configuración. La eficiencia y la velocidad de esta reacción están influenciadas por varios factores clave, incluyendo la estructura del sustrato, la naturaleza del nucleófilo, la capacidad del grupo saliente y la elección del solvente. La realización exitosa de una reacción SN2 en el laboratorio requiere una selección cuidadosa de los reactivos y las condiciones de reacción, así como el uso del equipo de laboratorio apropiado y la implementación de medidas de seguridad adecuadas. Después de la reacción, el aislamiento, la purificación y la caracterización del producto son pasos esenciales para confirmar la identidad y pureza del compuesto sintetizado.

La reacción SN2 es una herramienta versátil y fundamental en la síntesis de una amplia variedad de compuestos orgánicos, incluyendo alcoholes, éteres, nitrilos y aminas ⁵. Su capacidad para controlar la estereoquímica en centros quirales la hace particularmente valiosa en la síntesis de productos farmacéuticos y otros compuestos biológicamente activos ⁴. La ubicuidad de la reacción SN2 en la formación de diversos enlaces carbono-heteroátomo subraya su importancia continua en la caja de herramientas del químico orgánico.

Obras citadas

1. byjus.com, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://byjus.com/chemistry/sn2-reaction-mechanism/#:~:text=This%20reaction%20proceeds%20through%20a,simultaneously%20through%20a%20transition%20state.

2. Characteristics of the SN2 Reaction | Organic Chemistry Class Notes - Fiveable, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://library.fiveable.me/organic-chem/unit-11/characteristics-sn2-reaction/study-guide/wTXZRrTdAYGfjyVF

3. Chemistry SN2 Reaction Mechanism - SATHEE - Prutor, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://sathee.prutor.ai/article/chemistry/chemistry-sn2-reaction-mechanism/

4. SN2 Reaction Mechanism - Detailed Explanation with Examples - BYJU'S, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://byjus.com/chemistry/sn2-reaction-mechanism/

5. SN2 reaction - Wikipedia, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://en.wikipedia.org/wiki/SN2_reaction

6. Lab 5 - SN2 Reactions of Alkyl Halides - WebAssign, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.webassign.net/sample/ncsumeorgchem1/lab_5/manual.html

7. Nucleophilic Substitution (SN2): Dependence on Nucleophile, Leaving Group, Central Atom, Substituents, and Solvent - PMC - PubMed Central, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6001448/

8. 11.2: The SN2 Reaction - Chemistry LibreTexts, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.02%3A_The_SN2_Reaction

9. The SN2 Reaction Mechanism - Master Organic Chemistry, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.masterorganicchemistry.com/2012/07/04/the-sn2-mechanism/

10. Chapter 8: Nucleophilic substitutions - Organic Chemistry, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://chemistry.ucsd.edu/undergraduate/student-resources/CHEM40%20Chapter08-UCSD-ED-23-24.pdf

11. Introduction to SN2 Reactions - Chad's Prep®, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.chadsprep.com/chads-organic-chemistry-videos/sn2-reactions/

12. 7.2 SN2 Reaction Mechanisms, Energy Diagram and Stereochemistry – Organic Chemistry I, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://kpu.pressbooks.pub/organicchemistry/chapter/7-2/

13. SN2 Reaction Mechanisms - YouTube, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=k_spZVJtzFE

14. 11.3: Characteristics of the SN2 Reaction - Chemistry LibreTexts, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_(Morsch_et_al.)/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.03%3A_Characteristics_of_the_SN2_Reaction

15. SN2 Competition Experiments, Part 1: Prelab Lecture - YouTube, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=fnR0X2IMLw0

16. Nucleophilic Substitution Reactions - SN1 and SN2 Mechanism, Organic Chemistry, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=yrvV85H737o

17. examples of SN2 nucleophiles - YouTube, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=UoRC8f5Gms4

18. Nucleophilic Substitution and Elimination SN2 mechanism - La Salle University, fecha de acceso: marzo 18, 2025, http://www1.lasalle.edu/~price/Nucleophilic%20Substitution.pdf

19. Deciding SN1/SN2/E1/E2 (1) - The Substrate - Master Organic Chemistry, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.masterorganicchemistry.com/2012/11/21/deciding-sn1sn2e1e2-1-the-substrate/

20. 7.5 SN1 vs SN2 – Organic Chemistry I - Kwantlen Polytechnic University, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://kpu.pressbooks.pub/organicchemistry/chapter/7-5-comparison-between-sn1-and-sn2-reactions/

21. 7.5: SN1 vs SN2 - Chemistry LibreTexts, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_I_(Liu)/07%3A_Nucleophilic_Substitution_Reactions/7.05%3A_SN1_vs_SN2

22. Polar Protic Solvents and Polar Aprotic Solvents For SN1 & SN2 Reactions - YouTube, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=w7yVVLSQ9CU

23. chem.libretexts.org, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://chem.libretexts.org/Courses/Athabasca_University/Chemistry_350%3A_Organic_Chemistry_I/11%3A_Reactions_of_Alkyl_Halides-_Nucleophilic_Substitutions_and_Eliminations/11.03%3A_Characteristics_of_the_SN2_Reaction#:~:text=Influence%20of%20the%20solvent%20in%20an%20SN2%20reaction&text=This%20can%20sometimes%20have%20dramatic,in%20acetone%20than%20in%20methanol.

24. 20.1 Choice of solvent for SN1 and SN2 reactions (HL) - YouTube, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=hv3VDMwTM7k

25. The Role of Solvent in SN1, SN2, E1 and E2 Reactions - Chemistry Steps, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.chemistrysteps.com/sn1-sn2-e1-e2-effect-of-solvent/

26. Why do Sn2 reactions need polar solvents? : r/OrganicChemistry - Reddit, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.reddit.com/r/OrganicChemistry/comments/5f6wz0/why_do_sn2_reactions_need_polar_solvents/

27. chem.libretexts.org, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_I_(Liu)/07%3A_Nucleophilic_Substitution_Reactions/7.05%3A_SN1_vs_SN2#:~:text=As%20a%20result%20the%20polar,anions%20to%20hinder%20their%20reactivities.

28. Deciding SN1/SN2/E1/E2 - The Solvent - Master Organic Chemistry, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.masterorganicchemistry.com/2012/12/04/deciding-sn1sn2e1e2-the-solvent/

29. Nucleophilic Substitution Rates Part 1: SN2 Reactions - YouTube, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=LwLEnr681Ss

30. Sn2 Reaction Lab Report - 416 Words - Bartleby.com, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.bartleby.com/essay/Sn2-Reaction-Lab-Report-PC6DX7TRUV

31. SN2 Competition Experiments, Part 2: Carrying Out the SN2 Reactions - YouTube, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=rE4xdKXdINY

32. 714, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://glaserr.missouri.edu/vitpub/teaching/212w00p/714.pdf

33. 157 Association for University Regional Campuses of Ohio AURCO Journal Spring 2016 Volume 22 Discovery-based Experim, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.aurco.org/journals/AURCO_Journal_2016/Discovery-based%20Experiments%20in%20the%20Organic%20Chemistry%20Lab%20The%20SN2%20Conversion%20of%20Phenylalanine%20to%20Phenyllactic%20Acid%20p157-165.pdf

34. SN1 and SN2 reactions - YouTube, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.youtube.com/watch?v=Si3FxQcevjE

35. Organic Chemistry Lab Equipment - OnePointe Solutions, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.onepointesolutions.com/blog/organic-chemistry-lab-equipment/

36. 1.2A: Pictures of Glassware and Equipment - Chemistry LibreTexts, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_Lab_Techniques_(Nichols)/01%3A_General_Techniques/1.02%3A_Glassware_and_Equipment/1.2A%3A_Pictures_of_Glassware_and_Equipment

37. Organic Chemistry Lab Equipment Flashcards - Quizlet, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://quizlet.com/424823066/organic-chemistry-lab-equipment-flash-cards/

38. Lab Equipment - Chemistry LibreTexts, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://chem.libretexts.org/Courses/Hope_College/General_Chemistry_Labs/Lab_Equipment

39. Equipment of the Laboratory of Organic Chemistry - WUR, fecha de acceso: marzo 18, 2025, https://www.wur.nl/en/research-results/chair-groups/agrotechnology-and-food-sciences/biomolecular-sciences/laboratory-of-organic-chemistry/equipment.htm