Síntesis de haloalcanos a partir de alcoholes con PBr3
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con tribromuro de fósforo para dar haloalcanos con bromo. Los tres átomos de bromo del PBr3 son reactivos.
Síntesis de haloalcanos a partir de alcoholes con SOCl2
Un agente de cloración que puede ser utilizado para transformar alcoholes en haloalcanos con cloro es el cloruro de tionilo (SOCl2). Por calentamiento suave del alcohol en presencia de este compuesto se produce el cloroalcano correspondientes y se desprende dióxido de azufre y cloruro de hidrógeno.
Los métodos anteriores premiten transformar alcoholes primarios y secundarios en haloalcanos. Los alcoholes terciarios requieren el empleo de los ácidos: HCl, HBr y HI.