Las reacciones de sustitución permiten la transformación de alcanos halogenados en multitud de funciones orgánicas (alcoholes, nitrilos, ésteres, éteres...). Por su parte, las reacciones de eliminación permiten convertir los alcanos halogenados en alquenos, los cuales poseen una rica y variada reactividad sintética.
Introducción
Haloalcanos: nomenclatura
Se llaman haloalcanos a los compuestos formados por un halógeno unido a una cadena carbonada. Se nombran tratando el halógeno como un sustituyente del alcano (Clorometano, Cloroetano, 1-Cloropropano).
Propiedades físicas de los haloalcanos
Las propiedades físicas de los haloalcanos están relacionadas con la importante electronegatividad del halógeno que produce la polarización del enlace C-X. Presentan puntos de fusión y ebullición superiores a los alcanos debido a la interacción entre dipolos. La fortaleza del enlace C-X disminuye al movernos del flúor al yodo, debido al aumento del tamaño de los orbitales del halógeno, que solapan de forma menos efectiva con el híbrido sp3 del carbono.
Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)
Las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (SN2) consisten en el ataque de un grupo con pares solitarios (nucleófilo) a un carbono polarizado positivamente con pérdida simultánea del grupo saliente. La velocidad de la reacción depende de la estructura del sustrato, la naturaleza del nucleófilo, el grupo saliente y el disolvente.
Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)
En la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza espontáneamente, formando un intermedio carbocatiónico plano que es atacado en la siguiente etapa por el nucleófilo. La reacción tiene lugar preferentemente con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, siendo independiente de la fuerza o concentración del nucleófilo.
Eliminación bimolecular (E2)
En la eliminación bimolecular, una base fuerte arranca protones del carbono contiguo (β) al que porta el grupo saliente, generando alquenos en un solo paso concertado. Requiere bases fuertes, buenos grupos salientes y una disposición estereoelectrónica antiperiplanar del enlace C-H con respecto al enlace C-X.
Eliminación unimolecular (E1)
Las reacciones de eliminación unimolecular transcurren, al igual que la SN1, mediante la formación intermedia de un carbocatión. Proceden en medios próticos con bases débiles y pueden dar lugar a transposiciones moleculares hacia especies catiónicas más estables.
Videotutorial
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