Formación de amidatos
Los hidrógenos del grupo -NH2 y del carbono contiguo al carbonilo son ácidos. El hidrógeno del grupo -NH tiene un pKa de 15 y su abstracción genera el ion amidato.
Los amidatos son especies nucleófilas que suelen actuar a través del nitrógeno, atacando a diferentes electrófilos. Veamos la reacción entre el amidato obtenido y el yoduro de metilo.
Formación de enolatos de amida
El hidrógeno de la posición α posee un pKa de 30 y su abstracción genera el ion enolato de amida. El ion enolato es muy nucleófilo y ataca a una gran variedad de electrófilos -haloalcanos, aldehídos y cetonas, epóxidos..-.
Los enolatos de amida son buenos nucleófilos y atacan a haloalcanos, aldehídos y cetonas, ésteres, abren epóxidos....
