Reacción de ésteres con alcoholes
Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos o básicos formando nuevos ésteres sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico. Esta reacción al igual que la hidrólisis es reversible y requiere exceso de alcohol para desplazar los equilibrios. Los mecanismos de la transesterificación son equivalentes a los de la hidrólisis.
Transesterificación en medio ácido
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación
Etapa 2. Ataque nucleófilo del etanol
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Eliminación
Etapa 5. Desprotonación del ácido
Transesterificación en medio básico
Mecanismo:
Etapa 1. Ataque nucleófilo
Etapa 2. Eliminación