Problema de las polialquilaciones
La alquilación de aldehídos y cetonas es difícil de parar, produciéndose polialquilaciones.
Alquilación mediante enaminas
Una solución al problema de las polialquilaciones es el emplea de enaminas. Las enaminas se generan por reacción del carbonilo con aminas secundarias, aprovechando su capacidad nucleófila permiten la alquilación de la posición alfa
Etapa 1. Formación de la enamina
Etapa 2. Alquilación
Etapa 3. Hidrólisis del catión imonio