Reaktion von Alkanen mit Halogenen
Alkane reagieren durch radikale Mechanismen mit Halogenen. Diese Reaktion beinhaltet den Austausch von einem oder mehreren Wasserstoffen des Alkans durch Halogene.
Mechanismus der radikalen Halogenierung
Der Mechanismus der radikalen Halogenierung besteht aus drei Phasen: Initiation, Propagation und Termination. In der Initiation bricht das Halogenmolekül homolytisch auf und erzeugt Radikale. In der Propagationsphase findet der Austausch der Wasserstoffe des Alkans durch Halogene statt. Wenn die Reaktanten erschöpft sind, kombinieren sich die Radikale im Medium, was zur Terminationsphase führt.
Reaktivität der Halogene
Die erste Phase der Propagation bestimmt die Geschwindigkeit der Reaktion. Für Fluor hat diese Phase eine niedrige Aktivierungsenergie, was Fluor zum reaktivsten Halogen macht. Im Falle von Iod ist die Aktivierungsenergie sehr hoch und die Reaktion findet nicht statt. Reihenfolge der Reaktivität bei radikalen Reaktionen: F2>Cl2>Br2>I2. Zusammengefasst ist Iod in der radikalen Halogenierung nicht reaktiv und Fluor reagiert gewalttätig.
Polyhalogenierungen
Die Halogenierungsreaktion ist schwer zu stoppen, da das halogenierte Produkt reaktiver ist als das ursprüngliche Alkan. Um dieses Problem, bekannt als Polyhalogenierungen, zu vermeiden, wird ein Überschuss des Alkans verwendet.
Stabilität der Radikale
Der Mechanismus dieser Reaktionen verläuft mit der Bildung eines Zwischenprodukts, das als Radikal bezeichnet wird, dessen Stabilität von der Anzahl der Substituenten abhängt, die das Kohlenstoffatom mit dem einsamen Elektron umgeben. Während der Propagationsphase gebildete Radikale werden durch Hyperkonjugation stabilisiert. Die Stabilitätsreihenfolge der Radikale lautet: tertiär > sekundär > primär.
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