El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos (-C=C-). Los alquenos lineales o ramificados monocíclicos comparten la misma fórmula molecular general que los cicloalcanos, CnH2n, debido a que poseen un grado de insaturación. Para nombrarlos según la normativa sistemática de la IUPAC, se sustituye la terminación -ano del alcano correspondiente por la terminación -eno.
Conceptos Generales
Fundamentos de la función alqueno
Cada doble enlace carbono-carbono reduce en dos el número de átomos de hidrógeno respecto al alcano saturado de igual número de carbonos. Por tanto, cada enlace π representa una unidad en el Índice de Deficiencia de Hidrógeno (IDH = 1).
Regla 1: Elección de la Cadena Principal
Se elige como cadena principal la cadena carbonada más larga que contenga el doble enlace.
En caso de que existan cadenas de mayor longitud total en la molécula pero que no contengan los dos átomos de carbono del doble enlace, deben desestimarse: la presencia del grupo funcional insaturado condiciona de forma obligatoria la elección de la cadena básica.
Criterio en polienos (moléculas con varios dobles enlaces)
Si la molécula posee más de un doble enlace, la cadena principal será aquella que contenga el mayor número posible de dobles enlaces, aun cuando no sea la cadena continua más larga de la molécula. A igualdad en el número de dobles enlaces contenidos, se elegirá la que posea la mayor longitud de átomos de carbono.
Regla 2: Numeración de la Cadena Principal
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo que asigne al doble enlace el localizador más bajo posible.
El doble enlace tiene absoluta preferencia de numeración sobre los sustituyentes alquilo (metilo, etilo, etc.) y sobre los halógenos. Los sustituyentes se numeran e indican como prefijos ordenados alfabéticamente una vez establecida la numeración del esqueleto principal.
Desempate en la numeración
Si el doble enlace se encuentra exactamente a la misma distancia de ambos extremos de la cadena principal, el sentido de la numeración se desempata evaluando la posición de los sustituyentes, asignándoles la serie de localizadores más baja en el primer punto de diferencia.
Regla 3: Estereoquímica del Doble Enlace (cis/trans y Z/E)
La ausencia de libre rotación en torno al eje del enlace doble carbono-carbono origina isomería geométrica. Se debe especificar la estereoquímica del alqueno al principio del nombre sistemático mediante los descriptores cis/trans o la notación general (Z)/(E):
Descriptores cis / trans
Se emplean cuando la cadena principal entra y sale por el mismo semiplano del doble enlace (cis) o por semiplanos opuestos (trans). Este sistema resulta inequívoco en alquenos disustituidos, pero presenta ambigüedades en alquenos tri o tetrasustituidos.
Sistema (E) / (Z) (Reglas CIP)
Es el sistema universal adoptado por la IUPAC, basado en las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog (CIP):
- (Z) (del alemán zusammen, juntos): los dos grupos de mayor prioridad de cada carbono sp2 se ubican en el mismo lado.
- (E) (del alemán entgegen, opuestos): los dos grupos de mayor prioridad se ubican en lados opuestos del plano π.
Regla 4: Prioridad Frente a Otros Grupos Funcionales
Los grupos funcionales oxigenados y nitrogenados (ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes, aminas...) tienen prioridad sobre el doble enlace.
Cuando concurre un grupo con mayor prioridad que el alqueno:
- El grupo funcional prioritario da nombre a la molécula (proporciona el sufijo principal) y se le asigna el localizador más bajo posible en la numeración.
- El doble enlace se indica modificando la raíz del nombre mediante el infijo -en-, precedido inmediatamente de su propio número localizador.
Escala de prioridad IUPAC abreviada
Ác. Carboxílicos > Ésteres > Amidas > Nitrilos > Aldehídos > Cetonas > Alcoholes > Aminas > Alquenos (C=C) > Alquinos (C≡C) > Éteres / Halógenos / Nitro
Nota: Entre dobles y triples enlaces carbono-carbono, en caso de conflicto simétrico en la numeración desde los extremos de la cadena, el doble enlace tiene prioridad numérica sobre el triple enlace (el sufijo global de la molécula termina en -ino, p. ej., pent-1-en-4-ino).
Videotutorial: Nomenclatura de Alquenos
En el siguiente vídeo de la serie formativa se explica de forma práctica la aplicación de las 4 reglas IUPAC en cadenas complejas, la formulación de polienos ramificados y la asignación sistemática de la configuración (E) y (Z):
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