Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que se distinguen por poseer uno o más triples enlaces carbono-carbono (−C≡C−). Para nombrarlos con precisión, la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) establece un conjunto de directrices formales que fijan la cadena principal, el orden de numeración y la prioridad en presencia de otras funciones químicas como dobles enlaces o alcoholes.
¿Cómo se Nombran los Alquinos?
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.
Regla básica de la terminación -ino
Para nombrar la cadena base se cuenta el número de átomos de carbono y se sustituye el sufijo:
- 2 carbonos: Etino (comúnmente acetileno, HC≡CH).
- 3 carbonos: Propino (HC≡C−CH3). En etino y propino no es necesario indicar localizador por no existir ambigüedad de posición.
- 4 carbonos: But-1-ino y But-2-ino (según las recomendaciones actuales IUPAC 1993/2013, el localizador se sitúa inmediatamente antes del sufijo: but-1-ino en lugar del tradicional 1-butino).
Numeración de la Cadena Principal y Prioridad Funcional
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (−OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.
Criterios de numeración en detalle
1. Alquinos con sustituyentes: El triple enlace tiene prioridad absoluta sobre ramificaciones alquílicas o halógenos. La numeración se inicia por el extremo más cercano al triple enlace, independientemente de la posición de los sustituyentes.
2. Moléculas con dobles y triples enlaces (Eninos): Se busca el conjunto de localizadores más bajo para todas las insaturaciones en conjunto. En caso de empate numérico simétrico, el doble enlace tiene prioridad y recibe el localizador más bajo (terminando el nombre en -en-X-ino).
3. Grupos principales (Alcoholes, Cetonas, Ácidos): La función principal determina la terminación del nombre y recibe el localizador más bajo. El triple enlace se nombra como infijo o sustituyente.
Alquinos como Grupos Sustituyentes
Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo (o -il si acompaña al nombre principal).
Esto sucede cuando la cadena que contiene el triple enlace no es la principal (por ejemplo, cuando está unida a un ciclo mayor o a una cadena portadora de un grupo funcional de mayor prioridad):
Radicales alquinilo más comunes
- Etinilo: −C≡CH (derivado del etino).
- Prop-1-inilo: −C≡C−CH3 (unido por el carbono del triple enlace).
- Prop-2-inilo: −CH2−C≡CH (unido por el carbono saturado, conocido comúnmente como grupo propargilo).
Videotutorial: Nomenclatura de Alquinos
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