Al ser hidrocarburos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos guardan una estrecha analogía con las de los alcanos y alquenos de peso molecular comparable. No obstante, la geometría estrictamente lineal de la unidad −C≡C− y la mayor electronegatividad del carbono con hibridación sp introducen efectos cuantificables sobre su empaquetamiento intermolecular, sus puntos de ebullición y su momento dipolar.
Puntos de Ebullición y Fusión
Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes alcanos y alquenos.
De forma general, para un mismo número de átomos de carbono, los alquinos presentan puntos de ebullición ligeramente más altos que los de sus homólogos alcanos y alquenos:
Causas del incremento en el punto de ebullición
- Geometría lineal y empaquetamiento: La disposición rectilínea a 180° del segmento −C≡C− reduce el volumen estérico local y permite que las moléculas de alquino se aproximen entre sí con mayor facilidad en la fase líquida, optimizando las fuerzas de dispersión de London.
- Mayor polarizabilidad de los electrones π: La presencia de cuatro electrones en los dos enlaces π ortogonales genera una nube electrónica cilíndrica concentrada y fácilmente polarizable, reforzando las atracciones intermoleculares instantáneas.
- Interacciones dipolo-dipolo en alquinos terminales: La ligera polaridad intrínseca de los alquinos terminales añade una componente dipolo-dipolo atractiva adicional entre moléculas vecinas.
A temperatura ambiente, los alquinos de menor tamaño (etino, propino y but-1-ino) son gases. A partir del but-2-ino y hasta aproximadamente 14 átomos de carbono se encuentran en estado líquido, mientras que los homólogos superiores son sólidos céreos.
Momento Dipolar: Alquinos Simétricos vs Alquinos Terminales
El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula debido a que los carbonos sp son más electronegativos que los sp3, generándose momentos dipolares de enlace.
Dado que el orbital híbrido sp posee un 50 % de carácter s, sus electrones se encuentran retenidos con mayor fuerza y cercanía hacia el núcleo atómico. En consecuencia, un carbono sp es considerablemente más electronegativo que un carbono sp3 (2.75 frente a 2.50 en la escala de Pauling).
La polaridad global de la molécula depende de la simetría espacial de estos dipolos individuales:
Alquinos Simétricos: Apares (μ = 0 D)
μ = 0.0 DLos alquinos simétricos son apolares ya que se cancelan los momentos dipolares. Por ejemplo, el 2-butino es un alquino apolar ya que compensa los momentos dipolares de ambos enlaces Csp3−Csp al orientarse en sentidos exactamente opuestos a 180° a lo largo del mismo eje rectilíneo.
Alquinos Terminales: Polares (μ ≠ 0 D)
μ ≈ 0.75 DEl propino es polar por ser más intenso el momento dipolar del enlace C−C (Csp3→Csp) que el del enlace C−H (H→Csp). Al existir una clara asimetría electrónica entre ambos extremos del triple enlace, la molécula posee un momento dipolar neto permanente de 0.75 D.
Solubilidad y Densidad
Las propiedades de solubilidad y densidad de los alquinos son coherentes con su naturaleza predominantemente hidrocarbonada:
Insolubilidad en agua y solubilidad en disolventes apolares
Al carecer de grupos polares capaces de establecer puentes de hidrógeno eficaces con el agua, los alquinos son prácticamente insolubles en agua (hidrófobos). No obstante, son completamente solubles y miscibles en disolventes orgánicos de baja polaridad habituales en el laboratorio: éter dietílico, hexano, benceno, diclorometano y tetracloruro de carbono.
Densidad inferior a la del agua
Los alquinos líquidos poseen densidades comprendidas entre 0.69 y 0.77 g/mL a 20 °C. Por consiguiente, son menos densos que el agua y, al mezclarse con ella, forman una capa superior inmiscible bien diferenciada.
Tabla Comparativa de Constantes Físicas de Alquinos
En la siguiente tabla se recogen los valores característicos de puntos de ebullición, fusión, densidad y momento dipolar para los principales alquinos lineales:
| Nombre IUPAC | Fórmula Molecular | Punto de Ebullición (°C) | Punto de Fusión (°C) | Densidad (g/mL a 20 °C) | Momento Dipolar (μ) |
|---|---|---|---|---|---|
| Etino (Acetileno) | HC≡CH | −84 °C (subl.) | −81 °C | 0.62 (gas) | 0.0 D |
| Propino | HC≡C−CH3 | −23 °C | −103 °C | 0.67 (gas) | 0.78 D |
| But-1-ino | HC≡C−CH2CH3 | 8.1 °C | −126 °C | 0.678 | 0.80 D |
| But-2-ino | CH3−C≡C−CH3 | 27.0 °C | −32 °C | 0.691 | 0.0 D |
| Pent-1-ino | HC≡C−(CH2)2CH3 | 40.2 °C | −106 °C | 0.690 | 0.76 D |
| Pent-2-ino | CH3−C≡C−CH2CH3 | 56.0 °C | −109 °C | 0.714 | 0.15 D |
Videotutorial: Propiedades y Enlace de Alquinos
En la siguiente clase magistral se analizan las propiedades físicas de los alquinos, la justificación de los momentos dipolares y la correlación entre estructura molecular y puntos de ebullición:
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